Najstarsze wzmianki źródłowe o Olesznie.

W materiałach źródłowych Oleszno występuje po raz pierwszy w 1396 r. (Chotów już w 1386 r.) Pojawia się ono w dokumencie sprzedaży przez Spytka z Melsztyna, wojewody i starosty krakowskiego, wsi Paśmiechy Iwanowi z Jedlczy, a świadkiem tej transakcji był niejaki Jaśko z Oleszna (Ieschco de Oleschno). Był to szlachcic, znane też jest imię jego żony, Dobrochny (Dobrochna uxor Ieschconis de Oleschno). W dokumentach z tego okresu występuje nazwisko jeszcze jednego mieszkańca, właściciela Oleszna - Dziwisza (Dziwissiusz haeres de Oleschno. Jego żoną była Dorota z Bożydaru.

Następna wzmianka o Olesznie pochodzi z 1412 r. Z dokumentów sądowych województwa sandomierskiego wynika, że w tym roku Piotr z Kurowa, brat Mikołaja z Kurowa, arcybiskupa gnieźnieńskiego, zwalnia szereg osób, a między innymi Dorotę z Bożydaru, już wtedy żonę Dobiesława z Oleszna z długu 2 tysięcy grzywien.

Następnym znanym nam mieszkańcem Oleszna jest Piotr Kos (Petrus Koz de Oleschno), który w 1420 roku wystąpił przeciwko Jakuszowi ze Stanowisk z powodu gwałtownego najścia i zrabowania jego domostwa przez służbę pozwanego Jakusza. Domagał się zwrotu zrabowanej, sporej na te czasy sumy 10 grzywien srebra. Prawdopodobnie od posiadłości tego właśnie Kosa wzięła swój początek osada nazywana Kozią Wolą (obecnie - Kozią Wsią).

Nie można jednak utożsamiać roku 1396 z rokiem powstania osady. Mogła ona powstać dużo wcześniej, a dopiero na przełomie XIV i XV wieku rozwinęła się na tyle, że znalazło to odbicie w materiałach źródłowych. Warto dodać, że we wzmiankach historycznych o wiele później Olesznie i Chotów pojawiają się inne wsie, co poświadcza, że obie te miejscowości są najstarszymi osadami regionu.

Właściciele Oleszna.

Na początku XV wieku właścicielami osady stali się Szafrańcowie z Pieskowej Skały. Był to znany ród w ówczesnej Polsce i jeden z najzamożniejszych w Małopolsce. Jego znanym przedstawicielem był Piotr Szafraniec zwany Starym, który piastował wiele stanowisk państwowych, między innymi był wojewodą sandomierskim i krakowskim, starostą chęcińskim i poprzez tę ostatnią funkcję związał się z Olesznem. Był on również właścicielem Lasocina, Woli Oleszeńskiej (obecnie: Świdzińskiej), Świdna i Chotowa . W 1421 r. król Władysław Jagiełło zapisał mu Chęciny wraz z należącymi do nich wsiami. Kilka lat wcześniej otrzymał Secemin i wójtostwo w Wolbromiu. Wynika z tego, że Szafraniec miał jasno wytyczony cel - dążył do stworzenia jednolitej całości gospodarczej złożonej z wsi zgrupowanych wokół kilku ośrodków: Pieskowej Skały, Włoszczowy, Secemina i Rogowa.

Lokacja Oleszna jako miasta

W 1415 roku król Władysław Jagiełło, przebywając w Niepołomicach, na prośbę Piotra Szafrańca zezwolił na lokację Oleszna jako miasta. Miało się ono rządzić prawem niemieckim w wersji magdeburskiej, a wzorem dla organizującego się miasta miała być Łęczyca, gdyż leżała niezbyt daleko od Oleszna, w dodatku Szafraniec był także starostą łęczyckim.

Król wyraził również zgodę na odbywanie w Olesznie cotygodniowych targów w soboty, zapewniając jednocześnie wszystkim ludziom w nich uczestniczących nietykalność osobistą i ochronę ze strony króla. Okoliczna ludność mogła więc nie obawiać się żadnej napaści w drodze na targi w Olesznie.

Niewiele jednak wiadomo, jakie były początki Oleszna jako miasta, jakie były jego władze, herb, kim byli nowi osadnicy miejscy.
Czy lokacja Oleszna jako miasta była udana czy nieudana? Trudno na to pytanie jednoznacznie odpowiedzieć. Miejscowość ta miała dość dobre zaplecze surowcowe i dobry rynek zbytu na produkty tutejszego rzemiosła. Mogło się ono prężnie rozwijać w oparciu o złoża rudy i glinek, nie mówiąc już o zasobach leśnych i wodnych. Dogodne też było położenie osady, ponieważ leżała ona przy bardzo uczęszczanym trakcie handlowym, zwanym "krakowskim", wiodącym z Włoszczowy do Radoszyc i dalej przez Przedbórz do Wielkopolski lub przez Opoczno do Radomia i do Warszawy. Na pewno jednak pięć lat po uzyskaniu przywileju królewskiego, tj. w roku 1420, Oleszno jest nadal wsią.

W 1501 roku syn Piotra Szafrańca prosi króla Jana Olbrachta, aby potwierdził przywilej lokacji Oleszna jako miasta i wydał zgodę na targi w poniedziałki. W 1502 roku uzyskał on przywilej królewski zwalniający miasto Oleszno na okres lat dwunastu od wszelkich podatków państwowych. To, że Oleszno stało się miastem potwierdzają również znacznie późniejsze dane. W materiałach źródłowych z XVII i XVIII wieku przy określaniu położenia różnych zabudowań w Olesznie używa się określeń: "w rynku", "poza rynkiem w ulicach". Jest to ślad, że Piotr Szafraniec Starszy, po otrzymaniu w 1415 roku przywileju lokacyjnego, zaczął swoje zamierzenia wprowadzać w czyn, a więc wytyczył rynek, ulice i osada zaczęła upodabniać się do miasta. Kształt miejski Oleszna przetrwał w tradycji mieszkańców osady - dawny piętnastowieczny rynek w dzisiejszej zabudowie wsi został zachowany.

Źródła wskazują na fakt, że w XVII i XVIII wieku około połowę ludności Oleszna stanowili rzemieślnicy, a część ludności zajmującej się rolnictwem nosiła nazwiska lub przydomki wskazujące na uprawiany przez ich przodków zawód: Kowal, Kowalski, Krawiec, Stalmach,... Ludzie ci, rzemieślnicy lub rolnicy o rzemieślniczych nazwiskach mieszkali " w Rynku". Jest to potwierdzenie miejskości Oleszna w XV w.

Nie wiadomo, co sprawiło, że Oleszno, będąc miastem w XV wieku, tak szybko powróciło do swego pierwotnego charakteru wiejskiej osady. Być może był to dłużej trwający proces polegający na stopniowym zamieraniu targów, odchodzeniu rzemieślników i zdobywaniu przewagi przez rolnictwo. Być może sprawiło to jego położenie w stosunku do innych miast już rozwiniętych i większych, w pobliżu których leżało: Włoszczowy, Secemina, Kurzelowa, Oksy, Radoszyc, Małogoszcza. Były to miasta duże i ludne, dobrze zagospodarowane, które miały już zorganizowane rynki zbytu. Być może sami właściciele zdecydowali o losach osady - miasto przynosiło im zapewne małe dochody, a mieszczan nie mogli użyć do pracy pańszczyźnianej, chyba że po odebraniu ich osadzie praw miejskich. W taki sposób Olesznianie zamienieni w chłopów stopniowo zapominali, że byli mieszczanami, zabudowa miejska przestała się rozwijać, targi przestały funkcjonować i Oleszno było w XVI w. już tylko dużą, ludną wsią. Nie było w tym czasie w Olesznie kościoła, bardzo ważnego czynnika odgrywającego rolę nie tylko kulturalną, ale i gospodarczą. Był on w Chotowie i dopiero w XVII w. siedzibą parafii stało się Oleszno.

Należy przy tym zwrócić uwagę, że Szafrańcowie, po nabyciu sąsiadującej z Olesznem Włoszczowy, szybko wystarali się o nadanie jej praw miejskich - zapewne wiązali z nią większe nadzieje niż z Olesznem.

Z tego też chyba powodu o Oleszno niezbyt dbali, zastawiali go, sprzedawali, zamieniali, podobnie zresztą jak i inne swoje włości w tym rejonie. W 1540 roku Piotr Szafraniec zastawił za sumę 1400 florenów węgierskich Piotrowi Bielczowskiemu kilka wsi: Oleszno, Wolę Oleszeńską i Lasocin. W 1480 roku Olesznem dysponował już Jakub z Koniecpola, starosta sieradzki, który za otrzymaną od klasztoru sieradzkiego świętego Floriana pożyczkę, zapisał mu czynsz z wymienionych wcześniej wsi. Czynszu tego jednak nie chce płacić prawowity właściciel Piotr Szafraniec, który przez ponad 20 lat toczy spór z klasztorem. Dopiero w 1507 roku klasztor za sumę 400 florenów zrzeka się swych roszczeń do Oleszna.

Taka sytuacja, której wynikiem było malejące zainteresowanie rozwojem gospodarczym osady ze strony właścicieli, na pewno miała wpływ na późniejszy rozwój Oleszna jako miasta.